Чекпойнт Чарли е един от военно-пропускателните пунктове, построени в Берлинската стена между Западна и Източна Германия, но историята му е малко по-различна от тази на останалите. От септември 1961 г. мястото е използвано от Съюзническите сили, за да се регистрират всички, които преминават към Източната част. Около месец по-късно самият пункт е готов, тъкмо навреме за една от най-нажежените случки в историята на Студената война.

Източногермански войници задържат за проверка американски дипломат, който отива в Източен Берлин, за да гледа опера, и вследствие на това избухва политически скандал, който изкарва танковете на 22 октомври. Светът е замръзнал, докато 10 руски и 10 американски танка се мерят едни други пред Чекпойнт Чарли, но на следващия ден двете страни постигат споразумение и с това Третата световна война е избегната.

В по-спокойните си дни Чекпойнт мястото е било любимо място за наблюдение на Източен Берлин, заради добрата си гледка, както и заради кафенето, в което сядали посетители и военни от Запада. Първоначално кабинката на пазачите е била дървена, която по-късно е заменена от метална, а през 1990 г. тя е премахната напълно.

Чекпойнт Чарли е толкова заредено със символизъм място, че с времето се превръща в предпочитан декор на множество филми и книги за шпиони от времето на Студената война. Най-известният екранен герой, прекрачвал граничната линия при Чекпойнт Чарли, е Джеймс Бонд във филма Octopussy (1983).

Пропускателният пункт в квартала Фридрихщад е известен и с това, че е едно от местата в Стената, където източногремански бегълци често се опитвали да избягат в Западната част. Най-известният такъв инцидент е от август 1962 г., когато тийнейджърът Петер Фехтер е застрелян от войници на ГДР при опит за бягство в близост до Чекпойнт Чарли. Тялото на момчето остава да виси повече от час на бодливата тел, защото не попада в американския сектор, а източногерманците се страхуват, че враговете им ще стрелят по тях, както при подобен инцидент отпреди няколко дни. Случилото се създава медиен скандал в западните медии, а днес там има възпоменателна плоча и артинсталация, посветени на всички, убити при опита си за бягство към свободата.

Близо до мястото на пункта е "Haus am Checkpoint Charlie" - музеят на Чекпойнт Чарли, който е отворен през 1963 г. и е един от най-посещаваните в Германия. В него има всичко - от фотографии до всички странни средства за бягство през Стената, като балони, коли и дори малка подводница. На мястото, където е била кабинката на Чекпойнт Чарли, през 2006 г. е издигнато нейно копие, което е сред най-любимите туристически дестинации в Берлин.